Первый мотоцикл Коттон был заявлен в 1919 г. на сезон 1920 г. Это была скромная машина с двухтактным двигателем «Вилльерс» объемом 269 см3, двухступенчатой коробкой передач и ременным приводом. К 1922 г. модельный ряд пополнился машиной с мотором объемом 350 см3 с нижним клапаном, и продажи начали расти. Однако моторы с нижними клапанами считались старомодными, и, когда фирма «Блэкберн» объявила, что переходит на выпуск двигателей О НУ «Коттон» немедленно начала использовать именно их. Но оказалось совершенно недостаточно производить красивые машины с хорошими техническими характеристиками. Необходимо было показать достойный результат на крупных соревнованиях. Самым серьезным из них была гонка ТТ острова Мэн, и «Коттон» в 1922 г. выставила туда 3 машины в классе Юниор.

 

Стэнли Вудс с двумя другими гонщиками провел гонку ТТ на одном из мотоциклов Коттон — и не без приключений. Его мотоцикл загорелся во время заправки горючим,но в заезде на песчаной трассе он занял почетное 5-е место, тогда как два других гонщика команды «Коттон» завершили гонку одиннадцатым и пятнадцатым.
В 1923 г. «Коттон» выставила тех же водителей и Вудса, которому было всего 19 лет. Он выиграл первые из своих многих ТТ, несмотря на столкновение и приезд к финишу с практически изношенными тормозами. С этого времени команда «Коттон» начала выигрывать и другие гонки; однажды мотоцикл компании даже занял 2-е место на французском Гран-при. В 1924 г. существовала еще одна категория на ТТ, Ультралегкие ТТ в классе 175 см3, и «Коттон» на них заняла 2, 3 и 5-е места, даже при том, что Вудс к тому времени уже покинул команду. После столь заметных успехов компания «Коттон» начала буквально собирать награды, а продажи соответственно возросли. Маленький завод был не в состоянии увеличить производство, и вскоре для расширения было найдено новое место Кей-стрит, также в Госес-тере. В 1926 г. «Коттон» добилась своего самого лучшего результата на ТТ, выставив 3 мотоцикла. Они пришли к финишу первым, третьим и четвертым; 2-е место досталось единственному Мото Гуцци с гонши-ком Пьетро Герци. Позже объявили, что на Мото Гуцци стояли свечи зажигания не того типа, который фигурировал в заявке на участие, и Герци был дисквалифицирован. Вследствие этого хмотоциклы с 3-го и 4-го мест переместились выше, и «Коттон» в итоге получила все три первых места в гонке.В 1927 г. рамы подверглись модернизации для того, чтобы приспособить их под новые двигатели «Блэкберн» и J АР. После экономического кризиса фирма продавала наряду с большими и мощными мотоциклами и маленькую модель с двигателем объемом 150 см3. Как и многие другие мотоциклетные фирмы, «Коттон» во время Второй мировой войны занималась выпуском военных машин. После войны фирма предложила покупателям довольно неудачный мотоцикл с двухцилиндровым V-образным двигателем J АР и задней подпружиненной подвеской.
Казалось, что «Коттон» обречена, но тут на помощь фирме пришли два крупных специалиста. Монти Денли и Пэт Онионс переименовали компанию в «И. Коттон Мотор-сайклез» и разработали целую серию дорожных машин с двигателями «Вилльерс».
На мотоцикле, получившем имя Коттон Телстар, среди прочих участвовали в гонках Билл Айви, Дерек Минтер и Питер Инчли; машина Коттон победила в британском чемпионате по дорожным гонкам в 1965 г. Настоящей трагедией для фирмы стало закрытие компании «Вилльерс». Теперь двигатели приходилось закупать в Италии. Состоялся еще один переезд — на Страттон Роуд, по-прежнему в Госестере, и в серию пошла новая машина, на которую ставился двигатель «Ротакс» объемом 250 см3; это была модель Коттон-LCRS. В 1980 г. компанию купил Армстронг, но и до сих пор все еще идут споры о том, кто на самом деле является ее владельцем.